Кодом.
В чем вопрос-то?
Выбираете организации с помощью RetrieveMultiple, задав условия отбора + тип сортировки. Точно также выбираете ответственных. Проходя по циклу организаций, меняйте при каждой 1000-ной текущего ответственного.
Можно и не кодом
Заходишь в список организаций (выбери представление, чтобы отображались все). Настрой CRM на отображение 250 записей Сервис-Параметры-Общие сведения-Число записей на странице. Выберите все 250 записей (не забываем про Shift) и жмем кнопку "Назначение" (человечек с зеленой стрелкой). Выбираем нужного ответственного. Затем следующие 250 записей.
Удачи.