была такая проблема с веб разработкой, дебагер срабатывал один раз только, когда вызывался из веба, Windows server 2003. Решилось таким способом. Создал Remote desktop shortcut с кодом.
X++:
%systemroot%\system32\mstsc.exe /admin /v:imja_servera /f
Еще одна штука, на сервере после того как залогинился в Task Manager/Users tabpage твой юзер дожен иметь ид 0. В этом случае дебаггер у меня срабатывал каждый раз.