Цитата:
И последний вопрос - будут ли клиентские машины автоматом загружать сборки с сервера?
А вот тут не все так просто

По идее клиенты не имеют доступа в GAC сервера. Это легко проверить: если на клиентской машине открыть среду разработки, то сборки не будут компилироваться. Такая проблема обычно решается установкой сборок на терминальном сервере, к которому коннектиться клиент (если конечно используется терминальный сервер)