Ну если система уже запущена, то лучше всего помогает разговор с ключевыми (и не только) юзерами, т.е. какие они и для чего кнопки жмут. Плюс разговоры с местными айтишниками (ну хотя бы начальник айти, если такой остался, должен хоть о чем-то что-то знать).
А дальше уже появятся конкретные места, которые стоит копать