В том что он не выполняется в CIL ? Обычный дебагер прекрасно дебажит серверный код, VS нужна только для CIL, что обычно батчи, реже код специально запущенный в CIL.
Я как раз батч отлаживаю. На моем девелоперском приложении прекрасно в VS дебаггится